Совершенствование каменных конструкций позволило возводить мосты с пролетами до 40-50 м, перекрытых сводами различной пологости. Нередки стали случаи украшения мостов скульптурами. Характерной особенностью деревянных мостов становится крыша. Она значительно продлевала срок службы и придавала сооружениям своеобразный облик.

В этот период на Руси для возведения мостов широко применяли деревянные готовые ("разборчатые") конструкции. Первым каменным мостом в Москве был сохранившийся до нашего времени мост через р. Неглинку в Александровском саду, построенный в 1367 г.

К концу эпохи средневековья процесс проектирования мостов отделился от процесса постройки. Мостостроение выделилось из архитектуры в особую область техники.

На рубеже XV - XVI вв. города обрели достаточную независимость и сформировались как центры ремесленного производства и торговли. Уменьшилась внешняя опасность для городов, и оборонительные башии на мостах не возводили.

В то же время положение многих мостов на оживленных городских торговых улицах сделало их удобным местом для торговли. На мостах появились лавки, жилые дома и даже церкви. Подобные мосты были во всех крупных городах Европы. Известны мосты-улицы в Париже, Милане, Флоренции, Москве (Большой Каменный мост), Лондоне (торговые постройки просуществовали до XIX в.) и многих других городах.

Несмотря на известный прогресс в конструкции каменных мостов, они не могли удовлетворить потребности развивающихся путей сообщения вследствие своей большой стоимости, трудоемкости работ и длительности постройки.

В XVII - XVIII вв. в городах начали строить деревянные мосты. Развитие их конструкций до XIX в. шло по пути создания сложных подносных и арочных систем. Уже в конце XVIII в. в деревянных мостах были достигнуты пролеты более 100 м. К этому периоду относится и начало применения металла в мостах (чугунный арочный мост через р. Северн в Англии, 1779 г.). Чугунные городские арочные мосты были распространены во всех странах в течение всего XIX в. Конец XVIII в. характеризуется также применением железа для цепей висячих мостов, первые из которых были построены в Америке.